Ο Λεωνίδας Διαμαντόπουλος ξεκινά την καριέρα του ως ασφαλιστικός σύμβουλος στην NN Hellas. Πολύ σύντομα, κατά τη διάρκεια της εργασίας του στον ασφαλιστικό τομέα, συνειδητοποιεί τα τεράστια τεχνολογικά κενά που υπάρχουν και εμποδίζουν την επιχειρησιακή αποτελεσματικότητα. Αναπτύσσει ανθεκτικότητα και οξύνει τις δεξιότητές του, δουλεύοντας σε πωλήσεις με προμήθεια, πόρτα-πόρτα, τελειοποιώντας την αλληλεπίδραση με τους πελάτες, την προσαρμοστικότητα και την επιμονή. Αυτές οι διαμορφωτικές εμπειρίες διαμορφώνουν το επιχειρηματικό του όραμα και θέτουν τις βάσεις για την καινοτομία.