Leonidas Diamantopoulos rozpoczyna swoją karierę doradcy ubezpieczeniowego w NN Hellas. Bardzo szybko, podczas pracy w sektorze ubezpieczeniowym, zdaje sobie sprawę z ogromnych luk technologicznych, które istnieją i utrudniają wydajność operacyjną. Rozwija odporność i doskonali swoje umiejętności, pracując w sprzedaży prowizyjnej, od drzwi do drzwi, doskonaląc zaangażowanie klientów, zdolność adaptacji i wytrwałość. Te doświadczenia kształtują jego wizję przedsiębiorczości i przygotowują grunt pod innowacje.