Leonidas Diamantopoulos își începe cariera de consilier în asigurări la NN Hellas. Foarte curând, în timpul activității sale în sectorul asigurărilor, își dă seama de lacunele tehnologice uriașe care există și care împiedică eficiența operațională. Își dezvoltă reziliența și își perfecționează abilitățile lucrând în vânzări din ușă în ușă, pe bază de comision, perfecționându-și implicarea clienților, adaptabilitatea și perseverența. Aceste experiențe formative îi modelează viziunea antreprenorială și pregătesc terenul pentru inovare.